大明万历九年，在杭州举行“新派相亲”的活动。董其昌与陈继儒去杭州寻找好友江怀一，途中遇劫匪被林天素相救。在活动中，董其昌与林天素闺蜜杨云友眼看就要相亲成功了，却被衙门的人抓走。当董其昌得知杨云友真实身份是“瘦马”后感情受挫。杨云友被逼离家出走，路中遇见董其昌同父异母的弟弟是空，是空见杨云友美貌又是董其昌爱人便心起歹念，是空找来街头混混黄天监冒充董其昌与杨云友结婚，结果计划失败，是空怀恨在心，追到了京城绑架杨云友不成反被告到京城衙门。董其昌来京城任职被张居正之女张希真看上，张希真见董其昌心里只有杨云友，无奈
